Во время наступления немецко-фашистских войск на Москву в октябре-ноябре 1941 года 2-я немецкая танковая армия под командованием генерал-полковника Хайнца Гудериана наносила удар в направлении Тулы – Каширы – Коломны с целью окружения Москвы с юга. 24 октября противник начал наступление вдоль шоссе Орёл – Тула, а 29 октября его передовые части подошли к Туле. С 26 октября в г. Туле и прилегающих к нему районах было введено осадное положение. Оборона подступов к Туле была возложена на только что вышедшую из окружения 50-ю армию. На подступах к Туле было развернуто строительство оборонительных сооружений. 29 октября – 1 ноября две танковые дивизии и одна пехотная бригада противника пытались лобовыми атаками овладеть городом. Войска левого крыла Западного фронта под командованием генерала армии Г.К.Жукова, 50-й армии под командованием генерал-майора А.Н.Ермакова (с 22 ноября генерал-лейтенанта И.В.Болдина), Тульский рабочий полк, 156-й стрелковый полк НКВД и 732-й зенитно-артиллеристский полк ПВО отразили атаки противника.
18 ноября немецкие войска предприняли наступление с целью обхода Тулы с востока. При поддержке авиации они смогли прорвать оборону 50-й армии, захватили Дедилово и стали развивать наступление на Сталиногорск и Венев. 24 ноября, несмотря на большие потери, танковые соединения противника захватили эти города. 25 ноября они вышли на подступы к Кашире и продвинулись к Рязани и Скопину, создав угрозу прорыва к основным коммуникациям, связывающим Москву с центральными и восточными районами страны. Тула оказалась глубоко охваченной с востока.
27-30 ноября войска Западного фронта (генерал армии Г.К.Жуков) нанесли контрудар по наступающим на Каширу немцам. 2 декабря танки Гудериана предприняли последнюю попытку овладеть Тулой с востока и 3 декабря перерезали железную и шоссейную дороги, связывающие Тулу с Москвой, но замкнуть кольцо окружения враг не смог. Одновременно войска 4-й немецкой армии наступали севернее Тулы с запада. Войска 49-й и 50-й армий упорной обороной и контратаками сорвали планы противника и вынудили его 5 декабря перейти к обороне, восстановили связь Тулы с Москвой. В ходе Тульской оборонительной операции советским войскам значительную помощь оказывали партизаны (во вражеском тылу в Тульской области в октябре действовали 31 партизанский отряд и 73 диверсионные группы).
В результате Тульской оборонительной операции была ликвидирована угроза окружения Москвы с юга, врагу нанесены значительные потери и созданы условия для перехода советских войск в контрнаступление.